21.7: ペプチド結合

アミノ酸はペプチド結合を介して互いに共有結合します。ペプチド結合は、一方のアミノ酸のカルボキシル基を他方のアミノ酸のアミノ基に結合します。ペプチドは、2〜50モノマーの範囲のアミノ酸の小さな鎖です。

ペプチド結合は、水分子を放出する縮合反応によって形成されます。アミノ基とカルボキシル基が結合すると、アミド基が形成されます。ペプチド結合は硬い平面構造を持ち、二重結合のいくつかの特性を示します。これは、カルボニルの二重結合が炭素-窒素ペプチド結合との共鳴構造として作用するためです。

この共鳴は、単結合の長さの減少、二重結合の長さの増加をもたらし、ペプチド結合の周りの基の回転を阻害します。

ペプチド結合は、シスおよびトランスコンフォメーションに存在することができます。シスコンフォメーションでは、アルファ炭素はペプチド結合の同じ側にあり、トランスコンフォレーションでは、結合の反対側にあります。ペプチド結合は、プロリンがそのアミノ基を結合形成に寄与する場合を除き、主にトランスコンフォメーションで発生します。

ペプチド結合を介して結合されたアミノ酸には、N末端とC末端があります。N末端はアミノ基がペプチド結合の形成に関与していない端であり、C末端はカルボキシル基がペプチド結合の形成に関与していない末端です。

ペプチドまたはタンパク質中のアミノ酸の配列は、常にN末端で始まり、C末端で終わります。

2つのアミノ酸がペプチド結合を介して結合する場合、それらはジペプチドとして知られています。

3つと4つのアミノ酸がペプチド結合を介して結合する場合、それぞれトリペプチドとテトラペプチドとして知られています。また、いくつかのアミノ酸がペプチド結合を介して結合する場合、それらはポリペプチドとして知られています。

ペプチド結合は、酸やプロテアーゼとして知られる酵素などの化学触媒を用いた加水分解により、急速に分解することができます。ペプチド結合の切断には、水分子の添加が含まれます。

あるいは、これらの結合は、水の存在下でのゆっくりとしたプロセスを通じて自然に切断される可能性があります。