ペプチド結合

アミノ酸はペプチド結合を介して互いに共有結合します。ペプチド結合は、あるアミノ酸のカルボキシ基と別のアミノ酸のアミノ基を連結させます。ペプチドは、2個から50個のモノマーからなるアミノ酸の短い鎖です。

ペプチド結合とは、あるアミノ酸のカルボキシ基ともう一つのアミノ酸のアミノ基を連結させるアミド結合のことである。ペプチド結合は剛直な平面構造を持ち、二重結合に近い特性を示す。

これは、窒素の孤立電子対がカルボニル基へ非局在化する共鳴に起因しており、これにより炭素–窒素結合に部分的な二重結合性が生じます。この共鳴によって、炭素–窒素結合は短くなり、炭素–酸素結合は長くなり、ペプチド結合周囲の回転が制限されます。

ペプチド結合にはcisおよびtransの構成が存在します。cis構成では、α炭素がペプチド結合の同じ側に位置し、trans構成では、結合の反対側に位置します。プロリンがアミノ基を結合形成に供する場合を除き、ペプチド結合は主にtrans構成で形成されます。

ペプチド結合によって連結したアミノ酸には、N末端とC末端があります。N末端はアミノ基がペプチド結合の形成に関与していない末端であり、C末端はカルボキシ基がペプチド結合の形成に関与していない末端です。

ペプチドまたはタンパク質におけるアミノ酸の配列は、常にN末端から始まり、C末端で終わります。

2つのアミノ酸がペプチド結合によって結合したものは、ジペプチドと呼ばれます。

3つおよび4つのアミノ酸がペプチド結合によって連結したものは、それぞれトリペプチドおよびテトラペプチドとして知られています。また、複数のアミノ酸がペプチド結合によって連結したものは、ポリペプチドとして知られています。

ペプチド結合は、酸性または塩基性条件下、あるいはプロテアーゼとして知られる酵素によって加水分解されます。ペプチド結合の切断には、水分子の付加が伴います。

あるいは、水の存在下で、緩やかな過程を経てこれらの結合が自然に切断されることもあります。