3.2: アルカンの構造異性体

同じ分子式の有機化合物は、構造異性体と呼ばれる異なる構造式を持つことがあり、この現象は構造異性として知られています。 同じ分子式を持つ複数の構造を示す炭素数が 4 つ以上のアルカンは、構造異性を示します。

アルカンの直鎖異性体には接頭辞として「n-」が付きます。 したがって、ペンタンの直鎖異性体は n-ペンタンとして知られています。 分岐の種類に基づいて、分岐異性体の一部には接頭辞「iso」および「neo」が付けられます。 たとえば、ペンタンにはイソペンタンとネオペンタンという 2 つの分岐異性体があります。 イソペンタンは 1 つのメチル置換基を持つ 4 つの炭素の直鎖を持ちますが、ネオペンタンは 2 つのメチル基を置換基とする 3 つの炭素の直鎖を持ちます。

同族体全体の同族内の炭素原子の数が増加するにつれて分岐の可能性が高まり、構造異性体の数が指数関数的に増加します。 たとえば、炭素数 6 のアルカンであるヘキサンには 5 つの異性体があり、炭素数 10 のデカンでは異性体の数は 75 に増加します。

同じ分子式を持っているにもかかわらず、異性体は融点や沸点などの物理的特性に大きな違いを示します。

アルカンには、炭素-炭素と炭素-水素の2種類の単結合が含まれています。

メタン、エタン、プロパンなどの単純なアルカンは、原子を配置する方法が1つしかないため、単一の構造式を持っていることを意味します。

しかし、炭素が4つ以上あるアルカンは、同じ分子式で原子を複数の方法で配置することができ、構成的異性または構造的異性を示すことができる。

例えば、4炭素アルカンであるブタンは、2つの構造異性体を有する。直鎖型は、4つの炭素原子が直線状に並んでいます。

それに比べて、分岐型は炭素数3の鎖を持ち、4番目の炭素は鎖の2番目の炭素に側鎖または分岐として結合しています。

ブタンの各異性体には、4つの炭素原子に結合した10個の水素原子があります。したがって、ブタンには、同じ分子式を持つ2つの構造異性体があります。

さらに、異性体はその物理的特性が異なります:分岐ブタンの沸点は-11.6°Cですが、直鎖ブタンは-0.5°Cで沸騰します。

分岐異性体が1つしかないブタンと比較して、高級アルカンは任意の適切な炭素で分岐できます。したがって、高級アルカンは多くの異なる分岐異性体を持つことができますが、直鎖異性体は1つだけです。

例えば、ペンタンC₅H₁₂は、1つの直鎖異性体と2つの分岐異性体を有する。直鎖異性体は、n-ペンタンとも呼ばれ、5つの炭素原子すべてが分岐していない鎖に存在しています。

分岐異性体の1つは4炭素鎖を持ち、5番目の炭素は2番目の位置で炭素から分岐します。この異性体は、鎖の末端に-CH(_CH3)₂基があるため、イソペンタンと呼ばれます。

もう一方の分岐異性体は、中央の炭素から分岐する4番目と5番目の炭素を持つ3つの炭素鎖を持っています。この異性体は、末端が-C(_CH3)₃基であることからネオペンタンと呼ばれています。