3.5: ニューマン投影式

2 次元表面上の分子の 3 次元構造を表すには、さまざまな表記法が使用されます。 最も一般的に使用される表現の 1 つは、破線-くさび形表記法です。 破線のくさび、実線のくさび、および平面の線は、それぞれ、平面後部と平面から出てくるグループ、および平面内に位置するグループを示します。

有機分子は単結合を横切って回転し、配座異性体として知られるさまざまなエネルギーの一時的な三次元構造を多数形成します。 したがって、これらの配座異性体を識別して表すためにさまざまな表記が使用されます。

分子軸に対して垂直に 45 度回転すると、ダッシュウェッジ構造はノコギリ構造に到達します。 ここでは、分子が斜めの角度で観察されており、すべての基と結合が観察者に見えます。 ニューマン投影は、ダッシュウェッジ構造を 90 度回転すると得られます。 これは、分子が対象の結合 (投影された結合) に沿って表示される、エンドオンの表現です。観察者から遠い原子は円で表され、観察者に近い原子は円の中心として示されます。 これらの遠い原子と近い原子に結合した結合は、それぞれ円の周縁と中心から描かれます。 近い原子と遠い原子に結合する結合の間の二面角によって、配座異性体の構造が決まります。

分子の3次元構造を2次元表面で表現する一般的な方法は、ダッシュウェッジ表記を使用することです。

この表記では、実線は同じ平面にある結合を表し、実線のくさびは平面から出ている結合を示し、破線のくさびは平面の後ろにある結合を表します。

1,2-ジブロモ-1,2-ジクロロエタンのような有機分子では、軌道の重なりのシグマ性により、単結合は自由に回転できます。したがって、分子は結合を壊すことなく異なる形状を採用できます。

このような回転によって生成される3次元の一時的な形状をコンフォメーションと呼び、それぞれの構造をコンフォーマーと呼びます。

次に、分子のダッシュウェッジ表記について考えてみましょう。

分子の垂直軸を中心に45°回転すると、ノコギリ突起が生成されます。分子は斜めの角度から見られ、すべての原子と結合が見えます。

それに比べて、分子が90°回転すると、ニューマン投影と呼ばれる平面投影が生じます。

この場合、分子はC-C結合(投影結合と呼ばれる)に沿って端から見られます。円は観測者から遠い炭素原子を表し、この炭素に結合された結合は円の周辺から引き出されます。

円の中心は観測者に近い炭素を表し、この炭素に付着した結合は中心から伸びる線として描かれます。

平面結合と平面グループは、円の中心、上部、および下部に配置されます。ソリッド ウェッジ ボンドは右側に配置され、すべての破線ボンドは左側に配置されます。

あるいは、分子を右から観察すると、実線と破線のくさびが位置を交換します。

近い炭素の結合と遠い炭素の結合との間の角度が二面角です。