ブタンの立体構造

ブタンでは、中心の炭素-炭素結合の周りの回転により、分子の異なるコンフォメーションが生成されます。配座異性体は、C2-C3結合に沿って見ると、さまざまなニューマン投影を示します。

C2-C3結合の回転に起因するエネルギー変化は、2つのメチル基間の二面角が異なるブタンのいくつかの千鳥状および日食の立体配座を生成します。

ブタンの千鳥形(二面角が180°)は、エネルギーが最も低く、最も安定した形です。これは反コンフォメーションと呼ばれます。

抗ブタンの高められた安定性は2つのメチル基間の大きい空間的な分離による減少した立体ひずみによる、起

因します。

他の2つの千鳥状では、メチル基は±60°の二面角で区切られています。これらはゴーシュコンフォメーションと呼ばれます。

2つのかさばるメチル基は比較的近いため、それらの電子雲は互いに強く反発します。この立体相互作用はゴーシュ相互作用と呼ばれ、ゴーシュ配性体のエネルギーを3.8 kJ/mol増加させます。したがって、ゴーシュブタンは抗ブタンよりも安定性が低いです。

2つのゴーシュコンフォメーションは退化しており、互いの鏡像です。

3つの食配性体のうち、皆既食型は2つのメチル基間の二面角が0°です。

このコンフォメーションではメチル基が非常に接近しているため、それらの水素は強いファンデルワールス反発を受けます。

結果として生じる立体ひずみは、ねじりひずみとともに、ブタンの完全食型を最も不安定な配剤にし、19 kJ / molの高エネルギーコストを実現します。

二面角が120°と240°の他の2つの日食形態は同様のエネルギーを持ち、一方の形態は他方の形態の反映です。

これらの形態では立体ひずみが減少するため、食後配座のエネルギーは16 kJ/molに減少します。