3.8: シクロアルカン

シクロアルカンは、炭素原子が環の形で配置された飽和環状炭化水素です。 これらは、対応する非環式アルカンよりも水素原子が 2 つ少なく、一般式は C_nH_{2n になります。 シクロアルカンの構造式は、線角表現を使用して簡略化されます。 正多角形はシクロアルカン環を表すために使用され、各辺は炭素-炭素結合を表します。}

シクロアルカンの IUPAC 命名法は、多少の違いはあるものの、開鎖アルカンに適用される同様の規則に従っています。 接頭辞「cyclo」が、リングの存在を示すために、対応する開鎖名に追加されます。 一置換シクロアルカンは、位置を指定せずに親名の前に置換基名を追加することによって命名されます。 複数の同一または非同一の置換基を持つシクロアルカンの場合、ロケント値は、置換基が最低の値セットを受け取るように割り当てられます。 置換基の炭素原子数が環よりも多い場合は、環状部分の名前を非環状部分の前に記載します。 ただし、更新された IUPAC 規則 ^1 によれば、炭素原子に関係なく、環は常に優先されるため、親とみなされます。

ビシクロアルカンは、ブリッジヘッドと呼ばれる 2 つの炭素原子を共有する 2 つの環が融合して形成されます。これらはシクロアルカンよりも水素が 2 つ少ないため、一般式 C_nH_2n-2. -. を持ちます。

ショ糖やコレステロールなどの有機分子は、原子の輪で構成される環状化合物です。

シクロアルカンは、炭素原子の環を含む飽和環状炭化水素です。

単純なシクロアルカンは、CH₂基の繰り返し単位を含み、一般式C_nH_2nを有する。それらは、対応する非環式よりも2個少ない水素原子を含んでいます。

シクロアルカンを命名するとき、対応する開放鎖アルカンの名前に接頭辞「cyclo」(環の存在を示す)が追加され、それらを合わせて親と呼びます。

線角の式は、さまざまなシクロアルカン環の構造表現を単純化します。シンプル ポリゴンは、さまざまなサイズのリングをシンボル表示し、ポリゴンの各辺は炭素-炭素結合を表します。

単一の置換基を持つシクロアルカンでは、置換基の名前がローカントのない親名の前に付きます。この化合物はアルキルシクロアルカンと名付けられています。

2つの同一でない置換基の場合、環状炭素は、アルファベット順の前の置換基を持つ炭素から番号

ナンバリングは、2番目の置換基に次に小さい番号を与える方向に続きます。したがって、正しい名前は1-エチル-3-メチルシクロヘキサンです。

複数の置換基(同じまたは異なる)がリング上に存在する場合、リングには、すべての置換基に最も低い位置値のセットを与える方向から番号が付けられます。

この法則は、環内の同じ炭素原子に複数の置換基が結合している場合にも適用されます。

置換シクロアルカンにおいて、置換基が環よりも多くの炭素原子を有する場合、環状部分の名前は非環式置換基の名前の前に現れる。つまり、この化合物はアルキルシクロアルカンではなくシクロアルキルアルカンと名付けられています。

ビシクロアルカンには、ブリッジヘッドカーボンとして知られる2つの炭素原子を共有する2つの架橋リングが含まれています。

融合環のため、ビシクロアルカンは通常のシクロアルカンよりも水素原子が2つ少ないため、一般式C_nH_2n-2を持ちます。