3.11: シクロヘキサンのいす形配座

いす形配座は、角度やねじり歪みがないため、シクロヘキサンの最も安定した形態です。 角度ひずみが存在しないのは、シクロヘキサンの結合角がいす形配座の理想的な四面体結合角 109.5°に非常に近いためです。 同様に、結合が完全に互い違い配置に配置されているため、ねじり歪みもありません。

この千鳥状の形状を実現するために、炭素に結合した水素原子が 2 つの異なる軸方向と赤道方向に配置されます。 アキシアル結合はリングの軸と平行に真っ直ぐ上または下に向けられていますが、赤道結合はほぼリングの赤道に沿って横に向いています。 6 つの軸結合のうち 3 つは上を向いており、残りの 3 つは下を向いています。 同様に、6 つのエクアトリアル結合のうち 3 つの債券は上向きに傾いており、残りの 3 つは下向きに傾いています。 したがって、シクロヘキサン環の各炭素原子は、反対方向を向いたアキシアル結合とエクアトリアル結合を持っています。

シクロヘキサンのいす形配座は、C-C 結合の部分的な回転によって別のいす形配座に構造変化する可能性があります。この 2 つの等価なエネルギー形態の相互変換は、環反転として知られています。 環反転が起こると、アキシアル結合とアキシアル結合の位置が入れ替わります。 一方のいす型構造のアキシアル結合は、もう一方のいす型構造ではエクアトリアル結合に変換され、エクアトリアル結合だったものはアキシアル結合に変わります。

シクロヘキサンの最も安定で優勢な形態である椅子の立体配座は非平面的であり、「ヘッドレスト」と「フットレスト」の結合は平面の「シート」結合の上下に横たわっています。

安定性は、「ほぼ四面体」のC-C-C結合角度による角度ひずみがなく、完全に千鳥状結合によるねじりひずみがない結果です。

スタッガード配置は、各炭素上の置換基が軸方向と赤道方向の2つの異なる方向に配置することで達成されます。

軸結合は、リングの垂直軸に平行に、まっすぐ上またはまっすぐ下を向いています。

6つの軸結合のうち、3つの結合は上向きで、残りの3つの結合は下向きで、1つの環炭素から次の環炭素に向きが交互になります。

赤道結合は横向き(リングの赤道に沿ってほぼ位置)を指し、垂直リング軸に対してほぼ垂直です。

赤道結合の6つのうち、3つの結合はわずかに上向きに傾いていますが、残りの3つの結合はわずかに下向きに傾いています。

シクロヘキサン環の各炭素原子は、軸結合と赤道結合を持ち、反対方向を指しています。

さらに、リングの各面は、軸結合と赤道結合が交互に配置されています。

室温では、1つの椅子の形態がエネルギー的に同等の「他の」椅子の形態にコンフォメーション的に変化します。この椅子と椅子の相互変換はリング反転と呼ばれ、2つのコンフォメーションは平衡状態にあります。

リング反転は、軸結合と赤道結合の位置を交換させ、すべての軸結合が赤道になり、すべての赤道結合が軸になることを意味します。