原子の異性化

異性体は、分子式が同じで構造配列が異なる化合物です。

分子構造に基づいて、有機分子の異性体は構成異性体または立体異性体として分類されます。

構成異性体は、それらの構成原子の結合性において異なる。例えば、1-メトキシプロパンとジエチルエーテルは、同じ分子式C₄H₁₀Oを有するが、それらの原子は異なる順序で結合されているため、構成異性体である。

立体異性体と呼ばれる他のクラスの異性体の分子は、同じ結合性を持っていますが、それらの構成原子の空間配置が異なります。

例えば、シス-2-ブテンとトランス-2-ブテンは、原子が同じ配列で結合しているが、空間内の異なる点にあるため、立体異性体です。シス異性体では、メチル基は分子の同じ側にありますが、トランス異性体では、メチル基は分子の反対側にあります。

キラル分子とその鏡像は、互いに立体異性体です。例えば、キラル分子の2-ブタノールとその鏡像は立体異性体であり、これらの2つの配置は重ね合わせ不可能であり、したがって構成原子の異なる空間配置を示す

。

有機分子の立体異性体は、立体中心、つまり分子内の任意の2セットの置換基を交換すると他の立体異性体が生成される点を介して関連しています。

例えば、シス-2-ブテン中の両方の炭素は立体中心であり、これは、これらの原子のいずれかでメチル基と水素基が交換されると、他方の立体異性体であるトランス-2-ブテンが生成されるためです。

2-ブタノールでは、C-2原子が立体中心であり、この原子で任意の2つの基を交換すると、2-ブタノールの他の立体異性体が作成されます。

エタンの千鳥状および日食形のような分子の立体配座も、異なる空間配置を示します。それにもかかわらず、このようなコンフォメーションは、シグマ結合の周りの自由回転によって急速に相互変換するため、一般に立体異性体として分類されません。2-ブタノールの鏡像のような立体異性体は、相互変換するために結合切断を必要とします。