立体異性体

立体異性体は、全体的な分子形状が異なるだけの分子であることを思い出してください。構成原子の空間的配置に基づいて、立体異性体はジアステレオマーとエナンチオマーに分類できます。

ジアステレオマーは、互いの鏡像ではない立体異性体です。例えば、1,2-ジメチルシクロヘキサンのシス異性体とトランス異性体は、これらの分子が同じ結合性を持ちながら異なる分子形状を示し、互いの鏡像ではないため、ジアステレオマーです。

ジアステレオマーは、さらに2つの異なるクラスに分類できます:π結合が関与しているものと関与していないもの

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前者では、cis-2-ブテンやtrans-2-ブテンの場合のように、ジアステレオマーはπ結合の周りの置換基の異なる空間配置を示します。ここでは、π結合の周りの回転が制限されているため、cis-2-ブテンとtrans-2-ブテンの間の相互変換が防止され、それらが異なる化合物として存在することができます。

後者の場合、例えばcis-1,2-ジメチルシクロヘキサンやトランス-1,2-ジメチルシクロヘキサンの場合のように、ジアステレオマーは互いに重なり合わない分子であり、すべてではないが一部の立体中心でそれらの原子の異なる空間配置を示す。

エナンチオマーとして知られる他のクラスの立体異性体の分子は、互いに鏡像であるキラル分子です。キラル分子とその鏡像は、総称して鏡像異性体対、または鏡像異性体の対と呼ばれます。

キラル分子の鏡像異性体は、任意の位置から分子の鏡像を撮影するか、または単に分子の各立体中心にある2つの置換基の位置を交換することによって描くことができます。

キラル分子であるメタンフェタミンは、強力な中枢神経系刺激剤です。分子の後ろ、分子の隣、または分子の下に鏡を配置して得られるメタンフェタミンの鏡像は、すべて同じ分子であり、立体中心でメチル基と水素基を交換した配置と同等です。