エナンチオマーの性質と光学活性

キラルな物体とその鏡像(私たちの足など)は、靴などの他のキラルな物体とは異なる相互作用

をします。

たとえば、私たちの左足と右足は、それぞれ左右の靴にのみフィットし、その逆はできません。対照的に、靴下のようなアキラルな物体は、どちらの足でも同じように着用できます。

同様に、分子のエナンチオマーは、他のキラル媒体と相互作用する場合にのみ異なる特性を示します。

例えば、エナンチオマーは平面偏光と異なる相互作用をしますが、これは光学活性として知られる現象です。

偏光は、単一の平面内で振動する電場ベクトルを持ち、偏光が鏡像異性の溶液を通過するときに一定量回転します。

ここで、偏光は、光のキラルな左巻き円偏光と右巻き円偏光の重ね合わせとして解釈できます。偏光が溶液を通過すると、エナンチオマー分子は1つの円偏光とより相互作用します。これにより、偏光が特定の方向に回転します。

例えば、(R)-2-ブタノールは平面を反時計回りに回転させ、左旋性と呼ばれます。もう1つのエナンチオマーである(S)-2-ブタノールは、平面を時計回りに回転させ、デキストロロータリーと呼ばれます。

ある温度で観察される鏡像異性体の溶液の回転の度合いは、鏡像異性の比回転、鏡像異性の濃度、および細胞の光路長に依存します。

(R)-2-ブタノールや(S)-2-ブタノールなどの鏡像異性体は、比回転の大きさは同じですが、符号は反対です。そのため、エナンチオマーの等モル混合物は、偏光の正味の回転を示さない。このような混合物は、ラセミ混合物と呼ばれます。

サンプルから観測された回転は、一方の鏡像異性体と他方の鏡像異性体との相対的な存在量を計算するために使用できます(鏡像異性体過剰またはeeとして定義されます)。1つのエナンチオマーの純粋な溶液のeeは100%ですが、ラセミ混合物のeeは0%です。