複数のキラル中心を持つ分子

(R)-2-ブタノールのような分子内のキラル中心は、4つの異なる置換基を持つ四面体原子であることを思い出してください。ブタン-2,3-ジオールなどの一部の分子は、複数のキラル中心を持っています。

キラル中心が1つしかない分子は常にキラルですが、キラル中心が複数ある分子はアキラルな配置を持つことがあります。

n個のキラル中心を持つ分子は、2^{個の可能な}配置を持っています。ある配置を別の配置に重ね合わせることができる場合、その2つの配置は同じ分子を表します。したがって、可能な構成よりも明確な立体異性体が少なくなる可能性があります。

例えば、ブタン-2,3-ジオールは、2つのキラル中心と4つの可能な配置を有する。 RRとSSの配置は、各キラル中心の配置が反転しているため、互いの鏡像です。

それらの最も低いエネルギーのコンフォメーションは全体的に鏡像ではないように見えますが、各キラル中心は依然としてそのパートナーの鏡像です。

ここでは、RRとSSの構成を回転させて、エネルギー的には好ましくないが正確にミラーリングされたコンフォメーションであっても、それらを重ね合わせ可能にする方法はありません。したがって、それらはエナンチオマーペアです。

他の配置のペアであるRSとSRは、180°回転した後、つまり同じ分子に重ね合わせることができます。したがって、ブタン-2,3-ジオールには3つの異なる立体異性体しかなく、そのうちの1つはアキラルです。このアキラル立体異性体をメソ化合物といいます。

ほとんどすべてのメソ化合物は、対称面または対称中心を持っています。このような分子は、180°回転することで鏡像に変換されます。

しかし、キラル中心が複数ある分子でも、これらの元素を欠いていても、180°未満の回転で鏡像上に重ね合わせることができる可能性があります。そのような回転が存在する場合、両方のコンフィギュレーションは同じメソコンパウンドを表します。