環状化合物の立体異性体

シクロヘキサンなどの環状化合物では、環の立体配座が主に構成原子の空間配置を決定することを思い出してください。そのため、環の立体構造安定性は、分子の対称性だけでなく、環状化合物の立体異性にも影響を及ぼします。

1,2-ジメチルシクロヘキサン、2つのキラル中心と4つの可能な配置を持つ二置換シクロヘキサンの場合を考えてみましょう。ここでは、シクロヘキサン環が非平面の椅子の立体配座に存在するため、各配置には対称面がありません。

さらに、これらの分子のシクロヘキサン環は、室温で容易にリング反転を起こすことができます。その結果、1,2−ジメチルシクロヘキサンの4つの可能な配位のそれぞれが、2つ以上の立体配座の混合物として存在し得る。

このシクロヘキサン環の立体配座の柔軟性は、1,2-ジメチルシクロヘキサンの可能な立体異性体の数に影響を与えます。

例えば、1,2-ジメチルシクロヘキサンのシス配位は、互いに鏡像異性体である立体配座を持っています。

ただし、リング反転に続いて 180 度回転すると、1 つの構成が別の構成に変わります。したがって、これらの構成は単に同じ分子のコンフォメーションを表しています。

1,2-ジメチルシクロヘキサンのトランス異性体も、互いのエナンチオマーである立体配座を持っています。

これらの配置は、分子の回転やリングフリップを受けることによって重ね合わせることはできません。したがって、1,2-ジメチルシクロヘキサンの各トランス異性体は、ユニークな化合物として存在します。

したがって、1,2-ジメチルシクロヘキサンは、シス-1,2-ジメチルシクロヘキサンとトランス-1,2-ジメチルシクロヘキサンのエナンチオマーのペアの3つの立体異性体を示します。

同様に、1,3-ジメチルシクロヘキサンは2つのキラル中心を持っていますが、立体異性体は3つしか示しません。ここで、2つのトランス配置は互いのエナンチオマーであり、相互変換できません。他のペアであるシス構成は、対称面を持ち、アキラルです。つまり、それらは同じ分子です。