ブレンステッド・ローリー酸および塩基

サラダドレッシングの酢の酸味から、排水管クリーナーとして使用される苛性液体まで、酸と塩基には多くの用途があります。

ブレンステッド・ローリー理論によれば、酸はプロトン供与体であり、塩基はプロトン受容体であり、したがって、酸-塩基反応はプロトン移動反応です。

ブレンステッド酸(酢酸)とブレンステッド塩基(アンモニア)の間の反応を調べます。アンモニア中の窒素原子は、その孤立対のために、プロトン受容体部位として機能します。

酸から塩基へのプロトン移動は、電子の動きを示す湾曲した矢印を使用して示されています。

塩基からの矢印は、非結合性電子が酸のプロトンに移動し、新しい共有結合を形成することを示しています。

酸の矢印は、O-H結合が切断されて陽子を放出し、その電子が完全に酸素原子に移動することを示しています。

酢酸の脱プロトン化によって残った酢酸イオンが共役塩基です。アンモニアのプロトン化から生じるアンモニウムイオンは、共役酸です。

酢酸には、カルボニル酸素とヒドロキシル酸素という2つの潜在的なプロトン受容体部位があり、硫酸との反応でブレンステッド塩基として機能することに注意してください。

酸から塩基のカルボニル酸素へのプロトン移動は陽イオンAを与え、塩基のヒドロキシル酸素への移動は陽イオンBをもたらします。

カチオンAの正電荷は3つの原子にわたって非局在化することができ、カチオンAの3つの共鳴構造をもたらします。しかし、カチオンBでは、非局在化は2つの原子でのみ起こり、寄与する共鳴構造の数は2つに制限されます。

陽イオンAの電荷非局在化が大きいため、酢酸のカルボニル酸素は酸-塩基反応の好ましいプロトン化部位になります。