5.4
アンモニアとエトキシドイオンの反応を考えてみましょう。アンモニアはエトキシドイオンに対してプロトンを失い、アミドイオンとエタノールを形成します。
反応は、平衡状態で、2つの酸と2つの塩基を有する。より強い酸とより強い塩基は、平衡の位置とともに、各酸のpKa値を比較することによって識別されます。
ここで、pKaが15.9のエタノールは、pKaが38であるアンモニアよりも強い酸です。強酸は弱い共役塩基となり、逆に弱酸は強共役塩基となるため、エトキシドイオンはアミドイオンよりも弱い塩基となります。
基本的に、平衡制御された酸塩基反応は、ポテンシャルエネルギーが低いため、より安定した種(弱い酸と弱い塩基)の形成に有利に働きます。
これは、この反応で平衡の位置がエトキシドイオンとアンモニアの側にある理由を説明しています。
さらに、どのような反応でも、酸のpKa値の差が大きい場合、可逆反応は無視され、平衡矢印は不可逆矢印に置き換えられます。
酸-塩基反応における平衡の位置は、反応の平衡定数を計算することにより、酸のpKa値から推定することもできます。
例えば、この反応では、より強い酸のpKaを、弱い酸のpKaから引くと、平衡定数の対数が得られます。2の逆数により、平衡定数は102になります。
平衡定数の値が大きいことは、平衡がより高いpKa値を持つ、より弱く、より安定な酸の側にあることを示しています。
どの溶液においても、pKa の値は酸が完全に解離したかどうかを示します。 負の pKa はより強い酸に対応し、正の pKa はより弱い酸に対応します。 アンモニアとエトキシドイオンの反応を考えてみましょう。 この反応では、pKa 15.9 のエタノールは、pKa 38 のアンモニアよりも強い酸です。…
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