ハロゲン化アルキル

ハロゲン化アルキル、またはハロアルカンは、アルキル基と^sp3混成炭素に結合したハロゲン原子からなる有機化合物です。

各炭素原子は、ハロゲン原子への近接性によって定義されます。ハロゲンに直接結合した炭素は「アルファカーボン」と表記されます。その隣にある炭素は「ベータカーボン」などと呼ばれます。

アルファ炭素上のアルキル基の数に応じて、ハロゲン化アルキルはさらに一次、二次、および三次に分類されます。

ハロゲン化アルキルの命名法は、アルカンと同様のIUPACルールに従います。ハロゲンは置換基とされ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードと呼ばれています。

まず、最も長い鎖の炭素を数えます。ここで、5はペンタンに対応します。次に、置換基を見つけて名前を付けます。ここでは、ブロモ、クロロ、メチルです。

次に、親鎖に番号を付け、置換基にローカントを割り当てて、可能な限り低い番号を与えます。最後に、置換基をアルファベット順に組み立てます。この化合物は4-ブロモ-1-クロロ-4-メチルペンタンと呼ばれます。

鎖が二重結合を含んでいれば、二重結合が優先され、化合物3-フルオロ-1-ブテンを与える最も低い数を得る。

分子が環状でキラルで、複数の置換基を持つ場合、置換基にも同様に可能な限り低い位置が割り当てられ、グループはアルファベット順に並べられます。立体中心は名前の冒頭に示され、(1R、2R)-3-ブチル-1,2-ジクロロ-5-エチルシクロヘキサンが与えられます。

ハロゲン化アルキルは、その反応性のために合成のビルディングブロックとして使用されます。グループ17を下回ると、ハロゲンの原子サイズと結合長が増加し、電気陰性度と塩基性度は減少します。

ハロゲンの電気陰性度が高いと、隣接する炭素から電子密度が引き出され、アルファ炭素が求電子性になり、したがって反応性が向上します。

ハロゲン化アルキルの反応性は、ハロゲンの共役塩基の安定性によってさらに影響を受けます。ヨウ化物、臭化物、および塩化物は、それらの強ハロゲン酸の安定でありながら弱い共役塩基です。その安定性により、より強力なベースでより簡単に置き換えることができ、グループを離れるのに適しています。