求核置換反応

多くの有機化学反応は、求核置換反応を含め、酸または塩基触媒条件下で進行します。

塩酸と水酸化ナトリウムとの単純な酸塩基反応を考えてみましょう。ここで、水酸化物イオンは電子が豊富な種であり、ルイス塩基として機能します。酸性水素を脱プロトン化し、HClの共役塩基として水イオンと塩化物イオンを形成します。

次に、クロロメタンと水酸化ナトリウムとの間の求核置換反応について考えてみます。水酸化ナトリウムは、求核剤と呼ばれる電子が豊富な成分のままです。水酸化物イオンは水の共役塩基であり、これはpK_aが15.7の弱酸です。したがって、それは強力な共役塩基であり、強力な求核剤です。

一方、クロロメタンは第一級ハロゲン化アルキルです。ここで、電子不足成分はルイス酸に類似しており、求電子剤と呼ばれます。

酸塩基反応と同様に、水酸化物イオンは、その孤立電子対を供与し、炭素との新しい結合を形成することにより、求電子剤と反応します。

同時に、脱離基と呼ばれる塩化物と炭素との間の結合が切断され、塩化物イオンが両方の電子を連れて離脱します。

しかし、求核置換は別の方法で進行することもあります。三級基質である2-ブロモ-2-メチルプロパンと水との間の反応を考えてみましょう。水は溶媒および求核剤として機能します。溶媒が求核剤として振る舞う反応は、溶媒和性溶解として知られています。

極性溶媒中でイオン化すると、三次基質と脱離基との間の結合が最初に切断されます。脱離基は結合から両方の電子を取り込み、安定化したカルボカチオンを形成します。

2つの孤立電子対を持つ水は求核剤として機能し、求電子カルボカチオンに1つの電子対を供与してオキソニウム種を形成します。脱プロトン化後、2-メチルプロパン-2-オールが形成されます。

しかし、反応メカニズムを決定するものは何ですか?後のレッスンで示すように、求核置換のメカニズムは、基質の性質、脱離基、求核剤、求電子剤、および溶媒の極性に影響されます。