求電子物質

求核置換反応では、求核剤がその電子を求電子剤に供与することを思い出してください。

求電子試薬は、空の原子軌道または低エネルギーの反結合性軌道を含む、中性または正に帯電した電子探索試薬です。

陽子のような正の求電子剤は、空いている低エネルギーの1秒軌道を持ち、非常に反応性が高いです。その結果、水酸化物イオンのような求核剤がプロトンを攻撃し、電荷を中和して水を形成します。

別の正の求電子剤であるカルボカチオンは、空いているp軌道を持ち、求核攻撃に対して反応性を示します。

ルイス酸三フッ化ホウ素のような中性求電子剤は、求核剤からの電子を受け入れることができる空のp軌道を持ち、したがって結合を形成し、安定した錯体をもたらします。

クロロブタンのような中性分子では、求電子中心は、分子鎖に結合したより電気陰性の置換基の電子吸引誘導効果から生じます。

カルボニル基のように二重結合した電気陰性原子を持つ有機求電子試薬では、C=O結合双極子が炭素原子に部分的な正電荷をレンダリングします。

反応では、求核剤はその電子を求電子試薬の低エネルギー反結合π軌道に沈着させます。その結果、C-O π結合が切断され、電子は酸素原子に移動します。

HClのような求電子試薬では、単結合の電気陰性原子で構成されており、σ結合の双極子により、求核電子が低エネルギーのHCl反結合σ軌道に移動するため、結合が切断されます。

ハロゲンのような分子は、σ結合を持ち、双極子を持たないため、優れた求電子剤になります。たとえば、臭素では、臭素原子の原子軌道間の重なりが不十分なため、Br-Br結合が弱くなります。

したがって、求核剤は反結合性軌道σ低エネルギーを攻撃し、Br-Br結合を切断して新しい結合を作ります。