グループからの脱退

求核置換反応では、求核剤が基質中の炭素原子で脱離基と呼ばれる官能基を置換して、置換生成物を得ます。

良好な脱離基を持つ基質は、置換プロセスを容易にし、反応をスピードアップします。

脱離基は、ヘテロリシス開裂を介して基板を離れ、電子を運んで陰イオンまたは中性分子の形で比較的安定した弱い塩基を形成します。

水酸化物イオンとヨードメタンとの反応では、ハロゲンである脱離基がヨウ化物アニオンとして基板から排出されます。

ヨウ化物は、強酸の共役塩基であるため、弱くて安定しています。その大きいサイズのために、イオンは電荷をよく安定させ、したがって良好な持続力を持つ優れた脱離基です。

概して、ハロゲン化物の相対的な安定性は、対応するハロゲン化水素酸のpK_a値から推定できます。酸が強いほど、共役塩基は弱く安定しているため、脱離基が良好になります。

したがって、ハロゲン化物の中では、ヨウ化物が最良の脱離基であり、臭化物と塩化物がそれに続きます。

弱酸の共役塩基であるフッ化物は、安定化が不十分な負電荷を持つ最も安定性の低いハロゲン化物です。これにより、フッ化物は悪い脱離基になります。

水やアルコールなどの一部の離脱グループは中性です。例えば、この反応では、プロトン化基質の不均一分解開裂後、水は中性分子として出発します。

水はヒドロニウムイオンの共役塩基であるため、良好な脱離基と見なされます。

原則として、負のpK_a値を持つ酸の共役塩基は、良好な脱離基として機能します。

本質的に、最も強い酸の共役塩基が最良の脱離基を作る一方で、最も弱い酸の共役塩基が最悪の脱離基を作り、他のものは中間体です。