予測的生成物: 代替と削除

求核剤とハロゲン化アルキルが反応すると、求核置換とβ脱離との間の競争が起こり、反応の結果を決定します。

ハロゲン化アルキルには2つの反応性部位があります。求電子性α-炭素への攻撃は、S_N1またはS_N2メカニズムを介した置換反応をもたらします。

あるいは、求核剤が塩基として作用し、β-水素を脱プロトン化し、E1またはE2メカニズムを介して脱脱反応を引き起こします。

反応結果は、基質の相対的な立体障害、求核剤のサイズと塩基性、温度、溶媒の種類などのパラメーターの影響を受けます。

単分子反応または二分子反応の相対速度に応じて、一般に生成物の混合物が得られる。メジャー製品とマイナー製品を予測するには、次の点を考慮してください。

一般に、β除去は、温度の上昇、より塩基性で阻害された求核剤、および基質の置換の増加を伴う置換反応よりも好まれます。

一次ハロゲン化物は、立体的に最も妨げられず、もっぱら二分子反応を起こします。高濃度の強核剤または強塩基は、溶媒に関係なく、_{S N}2またはE2反応をさらに加速します。

強力で妨げのない求核剤は、α炭素をより速く攻撃し、S_N2生成物を好みます。逆に、強いヒンダードベースはα炭素へのアクセスが少なく、したがってE2製品が有利です。

しかし、第一級ハロゲン化物は、第一級カルボカチオンが比較的不安定であるため、単分子反応を好まない。

二級ハロゲン化物では、分岐の増加がS_N2反応を妨げるため、特に強塩基のE2生成物が好まれます。逆に、弱塩基を使用すると、_{S N}2生成物の可能性が高まります。

単分子反応は、二次ハロゲン化物ではほとんど観察されません。しかしながら、それらは、弱い求核剤または極性プロトン溶媒中の塩基の存在下では、適度なペースで進行することがあります。

第三級ハロゲン化物では、立体障害の増加はS_N2メカニズムに不利です。強塩基ではE2反応が有利ですが、弱い塩基または求核剤の存在下では、両方の単分子反応が優勢です。

しかし、温度が上昇し、高度に置換されたアルケンを生成する可能性があるため、E1メカニズムは_{S N}1よりも優勢です。