アルケンの異性

二重結合の位置が異なるアルケンは、体質的な異性を示します。さらに、同じ体質を持つものは、二重結合を横切る原子またはグループの空間配置が異なる場合、立体異性を示します。

立体異性体は、主鎖の炭素原子が二重結合の同じ側にある場合はシスと呼ばれ、逆の場合の場合はトランスと呼ばれます。

アルケンのシス異性体とトランス異性体は、二重結合に関する内部回転によって相互変換できません。仮説的には、このような回転はp軌道を共平面性からねじり出し、結合を切断します。

アルケンは、cis, trans 命名法の曖昧さを避けるために、Cahn–Ingold–Prelog 配列規則に従って命名されます。

二重結合を横切る各炭素原子は別々に想定され、炭素原子に結合した原子番号の高い置換基には高い優先順位が割り当てられます。

優先度の高い置換基が二重結合の同じ側にある場合、アルケンはZ配位を持ち、そうでなければE配位になります。

炭素原子上の置換基が同一の最初の原子を持っている場合、最も早い違いの点が決定的です。したがって、この例では、酸素を有する置換基はイソプロピル基よりも上位にランクされます。したがって、コンパウンドにはZコンフィギュレーションが割り当てられます。

二重結合を含む置換基は、各末端で原子を複製するために膨張します。

例えば、ビニル基は、炭素が水素原子と2つの炭素原子に結合しているものとして扱われるため、エチルよりも優先されます。この例では、2つの優先度の高い基が二重結合の同じ側にあるため、化合物の名前には二重結合の位置と(Z)-が含まれます。