置換反応によるアルコールの生成

官能基が別の基で置換される求核置換反応を思い出してください。

これらの反応には、良好な脱離基を持つsp³-ハイブリダイズ求電子試薬が必要であり、S_N1またはS_N2メカニズムを介してアルコールを合成するために使用できます。

第一級ハロゲン化アルキルは、優先的に、水酸化ナトリウムのような強力な求核剤とS_N2メカニズムを介して置換反応を起こし、第一級アルコールを生成します。競合するE2除去プロセスでは、マイナー製品としてアルケンが得られます。

二級ハロゲン化アルキルからの置換による二級アルコールの合成は、競合する脱離反応により最終生成物としてアルコールとアルケンの混合物につながるため、あまり好ましくありません。

第三級アルコールの合成では、第三級ハロゲン化アルキルは、水のような弱い求核剤とS_N1メカニズムを介して置換反応を起こします。

しかし、水を水酸化ナトリウムのような強力な求核剤に置き換えると、三級基質がE2反応に有利になり、アルケンが生成されます。

第三級ハロゲン化物がキラルである場合、_{S N}1反応により第三級アルコールのラセミ混合物が得られます。

競合する脱離反応は、弱塩基または中性媒体中でのアルコールの合成に比較的低い温度を適用することにより、最小限に抑えることができます。