アルキンの構造と物性

炭素-炭素三重結合を含む不飽和炭化水素は「アルキン」と呼ばれ、構造的にはCNH2n-2として表されます。

エチンまたはアセチレンは最も単純なアルキンです。高温で燃焼する無色のガスで、溶接に用いられます。

アルキン基は、セレギリンなどのパーキンソン病の治療に使用される薬剤や、エチニルエストラジオールなどの経口避妊薬の生理活性部分として重要です。

アセチレンの炭素-炭素三重結合は、1つのσ結合と2つのπ結合で構成されています。炭素のsp軌道は重なり合ってσ結合を形成し、2p_y軌道と2p_z軌道の横方向の重なりは2つのπ結合を形成します。各炭素の2番目のsp軌道は、水素の1s軌道とσ結合に関与し、炭素-水素結合を生成します。

したがって、アルキンは線形形状と180°の結合角でspハイブリダイズされ、分子の構造的剛性をもたらします。

アルキンは、spの交配を考えると、50%のs特性を示します。s軌道の電子はp軌道よりも原子核に近いため、エネルギーが低くなり、原子核により密接に結合します。したがって、sの特性が増加すると、結合が強くなり、結合が短くなります。

これは、アセチレンの炭素-炭素三重結合長が1.21 Å、炭素-水素結合が1.06 Åであることに反映されています。両方の結合は、対応するアルケンおよびアルカンに比べて短いです。

より高いs特性は別として、2つの炭素間の結合の数の増加は、結合が短くて強いにも寄与します。

したがって、アルキンの結合解離エネルギーは、アルケンやアルカンのそれよりも大幅に高くなります。

アルキンは、水には不溶ですが、ベンゼンなどの非極性有機溶媒には溶ける非極性化合物です。

アセチレンなどの低分子量のアルキンは気体であり、1-オクチンなどの中分子量のアルキンは液体です。対照的に、高分子量のアルキンは室温で固体として存在します。