10.1: アルコールとフェノールの構造と命名法

概要

アルコールは有機化学において最も重要な官能基の 1 つです。 アルコールの名前は、その由来となる炭化水素に由来しています。 アルコールは、炭素に直接結合した機能性ヒドロキシル基または –OH 基を含む有機分子です。 フェノールは、ベンゼン環に直接結合した OH 基を持っています。 アルコールは無色ですが、フェノールは特徴的な「病院臭」のある白色の結晶性化合物です。

他の有機化合物と同様に、アルコールとフェノールは正式な標準体系に従って名前が付けられます。 最も多く採用されているシステムは、国際純粋応用化学連合 (IUPAC) です。

アルコールの IUPAC 名は、親アルカンの名前に接尾辞「ol」を追加することによって得られます。 一方、フェノールはベンゼンのヒドロキシ誘導体と呼ばれます。 「フェノール」はベンゼンではなく親名として使用されます。

すべての有機化合物と同様、アルコールとフェノールにはいくつかの商業用途があります。 たとえば、エタノールはワインやビールなどのアルコール飲料の主成分です。 フェノールは防腐剤や消毒剤として広く使用されています。

アルコールのネーミング

以下の表は、いくつかのアルコールとフェノールの分類と命名法を示しています。

骨格構造	IUPAC名	一般名
	1-ブタノール	n-ブチルアルコール
	2-ブタノール	sec-ブチルアルコール
	2-メチル-2-ブタノール	t-アミルアルコール
	2-ブロモ-4-クロロシクロペンタノール	-
	2-プロペン-1-オール	アリルアルコール
	3-シクロヘキセン-1-オール -	-
	1,2-エタンジオール	エチレングリコール
	1,2,3-プロパントリオール	グリセロール
	フェノール	フェノール
	ベンゼン-1,3-ジオール	レゾルシノール
	2-メチルフェノール	o-クレゾール
	-メチルフェノール	m-クレゾール
	4-メチルフェノール	p-クレゾール

一般式C_nH_{2n + 1}OHで表されるアルコールは、脂肪族系のsp³-ハイブリダイズドカーボンにヒドロキシ基が結合した有機化合物です。

それらは酸素原子の周囲に曲がった形状を示し、酸素のsp³混成軌道が炭素のsp³混成軌道と重なり、シグマ結合を形成します。炭素-酸素-水素結合の角度は、四面体の値である109.5°に近似します。

アルコールは、-OH基を持つ炭素に結合した炭素原子の数に応じて、第一級、第二級、または第三級に分類されます。

アルコールの一般名は、ヒドロキシ基に結合したアルキル基の名前に「アルコール」を追加します。

IUPAC の名前は、親チェーンの名前から、サフィックスの最後の '–e' を '–ol' に置き換えることによって派生します。ローカントは、親名または接尾辞の前に配置できます。

親鎖を同定して番号を付ける際には、ヒドロキシ基が優先され、その後にπ結合、鎖長、優先順位の低い置換基が続きます。

環状アルコールは、親チェーンの名前に接頭辞「cyclo」を追加します。-OH基を持つ炭素は1として番号が付けられています。

ポリオールに名前を付けるとき、親チェーンの最後の「–e」は保持され、「di」や「tri」などの乗数プレフィックスが接尾辞「–ol」に追加されます。ヒドロキシ基のロカントは一緒にリストされています。

フェノール類は、芳香環のsp²-ハイブリダイズ炭素にヒドロキシ基が結合した化合物です。

それらは、ベンゼンの最も単純なヒドロキシ誘導体である親化合物フェノールにちなんで名付けられました。-OH基を持つ炭素原子は1として番号が付けられます。

アルコールと同様に、ポリヒドロキシフェノールは、「ジオール」や「トリオール」などの乗数接頭辞で接尾辞を拡張し、関連するローカントをグループ化します。

芳香族であるため、置換フェノールは、オルト、メタ、およびパラという用語を使用して、ヒドロキシ基に対する優先順位の低い置換基の位置を示すことがあります。