チオールとスルフィドの構造と命名法

チオールと硫化物は、それぞれアルコールとエーテルの硫黄当量であり、硫黄原子がアルコールとエーテルの酸素原子に置き換わります。

したがって、チオールは、スルフヒドリルまたはメルカプト基とも呼ばれる-SH官能基を持ち、炭化水素基に結合しています。

硫化物、またはチオエーテルは、中央の硫黄原子の両側に2つの炭化水素基が隣接しています。

したがって、硫化物は、両側に2つの同一の基を持つ対称型、または2つの異なる基を持つ非対称型にすることができます。

アルコールやエーテルと同様に、チオールや硫化物も曲がった形状を示し、C-S-HおよびC-S-Cの結合角は、アルコールとエーテルの対応するC-O-HおよびC-O-Cの結合角よりも小さくなります。

結合長を比較すると、チオールと硫化物のC-S結合は、対応するアルコールとエーテルのC-O結合よりも長くなります。同様に、チオールのS-H結合はアルコールのO-H結合よりも長くなります。

チオールの一般名は、-SH基に結合したアルキル基の名前に接尾辞「メルカプタン」を追加することによって導き出されます。

チオールのIUPAC名では、親炭化水素鎖の名前の後に接尾辞「チオール」を使用して、親鎖の名前から文字「e」をドロップしません。

親鎖には、-SH基に近い端から番号が付けられ、ローカントはスルフヒドリル基の位置を示し、置換基は接頭辞として存在します。

置換基として存在する場合、スルフヒドリル基は親鎖の名前の前に「メルカプト」という接頭辞が付きます。

硫化物の一般名は、アルファベット順にリストされているアルキル基の名前の後に接尾辞「硫化物」を追加することで割り当てられます。

硫化物のIUPAC名を導出する場合、最も長い炭素鎖が親アルカンと見なされます。硫黄を含む小さい方のアルキル基はアルキルチオ基と呼ばれ、親アルカンの名前の前に付けられます。