カルボニル基への求核付加: 一般的なメカニズム

カルボニル基では、炭素の求電子性(電気陰性度の高い酸素との結合から生じる)により、カルボニル基は求核攻撃を受けやすくなります。

攻撃する求核剤の強さは、カルボニル基への付加に関与するメカニズムの種類を決定します。

強力な求核剤はカルボニル炭素を直接攻撃し、π電子をカルボニル酸素に移動して、より塩基性の高いアルコキシド中間体を生成します。

その後の工程では、負に帯電した酸素原子をプロトン化して付加生成物を得る。

求核剤が弱いほど、カルボニル基に直接付加する可能性が低くなります。カルボニル炭素の求電子性は、求核攻撃を誘発するために大幅に強化する必要があります。

これは、酸触媒を使用してプロトン化カルボニル種であるオキソニウムカチオンを生成します。正電荷が酸素から炭素にシフトすると、オキソニウムイオンは共鳴安定し、炭素原子は強く求電子性になります。

次に、弱い求核剤が活性化カルボニル基に容易に付加して、付加生成物が得られます。