13.1: カルボン酸の IUPAC 命名法

カルボン酸の IUPAC 名は、以下で説明するいくつかの規則に従って体系的に導出されます。

非環式飽和モノカルボン酸の場合、-COOH 炭素を含む最長の炭化水素鎖が親鎖として識別されます。 次に、親炭化水素名の最後の -e が接尾辞 -oic 酸に置き換えられます。

親炭素鎖の番号付けは、-COOH 炭素から開始して実行されます。 置換基の名前と位置は、親名の接頭辞としてアルファベット順にリストされます。 いくつかの例を以下に示します。

-CHO、-CO-、-OH、-OR、-NH_2、ハロゲンなどの他のすべての官能基は、-COOH 基よりも優先度が低いため、これらは -COOH 基の存在下では置換基として扱われることに注意してください。

不飽和カルボン酸は、親のアルケンまたはアルキンにちなんで命名されます。 多重結合の位置は、親アルケンまたはアルキンの前に付けられたロケントによって示されます。 シス/トランスまたは E/Z 表記は、二重結合の周りの立体化学を示すために親アルケンの前に付けられます。

非環式ジカルボン酸には、親炭化水素の末端 -e が保持され、接尾辞 -二酸が追加されることを除いて、同様の命名規則があります。

2 つ以上の –COOH 基を含む化合物は、それらの 1 つを置換基として扱うことによって命名されることがあります。 たとえば、以下に示すカルボン酸は、-CH_2COOH 基を置換基として扱い、親名に接頭辞 carboxymethyl- を使用します。

シクロアルカン環または芳香環に-COOH 基が直接結合した環状カルボン酸の場合、親環名に接尾辞 -カルボン酸が付加されます。 ただし、非環式カルボン酸とは異なり、-COOH 基に結合した環炭素には炭素 1 と番号が付けられます。

カルボン酸は、-COOH官能基を持つ化合物です。

モノカルボン酸のIUPAC命名法では、-COOH炭素を含む親鎖を特定し、対応するアルカンの末端-eを接尾辞-oic酸に置き換えます。

-COOH末端から鎖に番号を付け、置換基とその位置値を特定します。

最後に、名前を組み立てて、立体化学を示します。

不飽和の場合、親の名前は対応するアルケンまたはアルキンに由来します。

ジカルボン酸を命名するには、-COOH炭素と、置換基に最も低いローカントを与える末端からの番号の両方を含む親鎖を選択します。ここでは、親炭化水素の末端-eを保持し、接尾辞-二酸を追加します。

-COOH基が環に結合している場合、-カルボン酸は親名に接尾辞として付き、番号付けは-COOH基を持つ環炭素から始まります。

複数の -COOH グループが存在する場合は、接頭辞 di- または tri- が使用されます。