カルボン酸の酸性度

カルボン酸は、塩基の存在下で有意な酸性度を示し、カルボン酸アニオンを形成します。

ほとんどのカルボン酸のpK_a値(4〜5の範囲)は、アルコールなどの他の化合物と比較してはるかに低く、pK_a値は約16〜18です。

カルボン酸のp、_K、a、または酸性度が高いのは、対応するカルボン酸アニオンの安定性が高いことに起因します。

電子吸引性-C=O基は、C-O結合を介して誘導効果を発揮しσ陰イオンを安定化させます。

さらに、カルボン酸酸素の負電荷は-C = O酸素上に非局在化され、2つの酸素原子に分散した総負電荷を持つ共鳴ハイブリッドと同等の共鳴構造を形成します。

カルボン酸イオンの2つの等価C-O結合は1.5結合順序であり、両方の酸素に対する電荷の非局在化を示しています。

対照的に、アルコールの共役塩基であるアルコキシドイオンは共鳴構造を持たないため、安定性が低下し、カルボン酸はアルコールよりも酸性になります。