13.9
カルボン酸は、アルケン、アルキン、アルデヒド、第一級アルコール、またはアルキルベンゼンを酸化することによって調製できます。
アルケンが高温の塩基性KMnO4と反応するか、オゾン分解を受けると、カルボン酸が生成されます。
同様に、アルキンを濃縮KMnO4またはO3に続いてH2O処理で処理すると、アルキンは酸化的切断を受けてカルボン酸を形成します。
末端不飽和の場合、CO2は形成される酸とともに放出されます。
1°のアルコールとアルデヒドは、Cr(VI)試薬やMn(VII)試薬などの強力な酸化剤によって酸化され、カルボン酸が生成されます。アルデヒドは、Ag2Oのようなマイルドな試薬を使用して酸化することもできます。
芳香族カルボン酸は、少なくとも1種類のベンジル水素が存在する場合、アルキルベンゼンを酸化することによって調製することができる。
ここでは、アルキル基を完全に酸化して安息香酸を生成します。
さらに、非酸化性置換基の存在により、置換された芳香族酸が得られます。
あるいは、オゾン分解後のアルキルベンゼンとそれに続くH2O2処理により、ベンゼン環がカルボキシル基に変換されます。
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