カルボン酸から酸塩化物へ

カルボン酸は、SOCl₂またはPCl₅で処理すると、酸性塩化物になります。ここで、カルボン酸の-OH基は-Clに置き換えられています。

反応メカニズムは、塩化チオニルに対するカルボン酸の求核攻撃から始まり、塩化物イオンを即座に失う中間体を生成します。

その後の脱プロトン化は、良好な脱離基を有する反応性クロロ亜硫酸塩誘導体を形成する。

その後、誘導体は塩化物イオンによる求核攻撃を受け、四面体中間体を形成します。

最後に、脱離基の出発とともに、塩化酸性物が生成物として形成されます。

PCl₅によるカルボン酸の処理は、反応を前進させる非常に安定したP = O結合を持つオキシ塩化リンとともに酸性塩化物も生成します。

酸性塩化物では、両方の電子吸引原子の存在により、カルボニル炭素は非常に求電子性と反応性があります。酸性塩化物は、酸誘導体を生成するための付加除去メカニズムを介して求核性アシル置換を受けることができる。