カルボン酸から一級アルコールへ: 水素化物還元

カルボン酸は、LiAlH₄で処理すると、還元されて第一級アルコールが生成されます。

ここで、水素化物試薬は求核剤としてだけでなく、強力な塩基としても機能します。カルボン酸を脱プロトン化して、カルボン酸塩、_AlH3、および水素ガスを形成します。

次に、生成された_AlH3は、カルボン酸イオンのカルボニル炭素に水素化物を移動させます。これにより、O-Al結合を特徴とする四面体中間体が得られ、その後の脱離時にアルデヒドが生成されます。

形成されたアルデヒドは、カルボン酸アニオンよりも反応性が高いため、不溶性です。代わりに、LiAlH₄によってすぐにアルコキシドに還元されます。

最後に、アルコキシドは加水分解によってプロトン化され、第一級アルコールが生成されます。

あるいは、THF中のボランを使用して、カルボン酸を第一級アルコールに還元することもできます。ボランは、ケトン基やニトロ基などの他の還元性官能基の存在下で、カルボン酸を選択的に還元することができます。