カルボン酸誘導体の構造

カルボン酸誘導体は、Cl、O、Nなどのヘテロ原子に結合した_CH3COなどのアシル基を含んでいます。

カルボニル炭素と酸素はsp²混成であり、その結果、結合角が約120°、炭素-酸素結合長が1.21 Åの三方晶平面形状が得られます。

誘導体は共鳴安定化されており、安定化の程度はヘテロ原子の電気陰性度に依存します。

窒素は塩素や酸素よりも電気陰性度が低いため、孤立したペアを容易に提供し、正電荷によりよく対応でき、アミドを最も安定させます。

アミド中の炭素-窒素結合は部分的な二重結合特性を示し、窒素原子はsp²混成して平面状です。

その結果、二級および三級アミドでは、炭素-窒素結合の周りの回転によりE配座異性体とZ配座異性体が得られ、平衡は立体的に妨げられにくいZ配座異性体に有利になります。

最後に、ニトリルでは、炭素と窒素の両方がspハイブリダイズされます。彼らは、炭素-窒素結合長が1.16 Åである線形形状を採用しています。