カルボン酸誘導体の酸性度および塩基性度

カルボン酸とは異なり、誘導体は官能基に結合した酸性プロトンを欠いているため、真の酸ではありません。ただし、α水素が存在すると、水素は弱酸性になります。

相対的な酸性強度は、共役塩基の共鳴安定化の程度に依存します。

ニトリルは弱酸性であり、負電荷は電気陰性度の低い窒素原子上にあり、共役塩基を不安定にします。

アミドでは、負電荷はより電気陰性の酸素上にあるため、共役塩基は比較的安定し、アミドはわずかに酸性になります。

置換基の電気陰性度とともに安定化が増加するため、酸性塩化物が最も酸性です。

同様に、相対的な塩基性度は、共役酸の安定性によって評価できます。

ニトリルは最も基本的でないものです。ここでは、シアノカーボンの不完全なオクテットにより共鳴構造が不安定になります。

酸性塩化物はわずかに塩基性ですが、塩素の電気陰性度が高いと、プロトン化形態の安定性が低下します。

結合体酸の安定性は、置換基の電気陰性度の低下とともに増加するため、アミドが最も塩基性になります。