カルボン酸誘導体の相対反応性

カルボン酸と同様に、誘導体も求核性アシル置換反応を受けます。相対的な反応性は、脱離基の塩基性および誘導体の共鳴安定化に依存します。

ベースが弱いほど、離脱グループが優れていることを思い出してください。

このシリーズでは、ハロゲン化物イオンが最も弱い塩基であり、最も優れた脱離基であるため、酸性ハロゲン化物が最も反応性が高いです。

反応性は、脱離基の塩基性の増加とともに減少します。

アミドイオンは強塩基で脱離基が乏しいため、アミドは最も反応性が低くなります。

別の競合要因は、導関数の共振安定化です。

置換基の電子供与能力により、カルボニル炭素上の電子密度が増加し、正電荷が安定します。これにより、カルボニル炭素の求電子性が低下し、反応性が低下します。

置換基の電子供与能により共鳴安定化が増すため、酸性ハロゲン化物が最も反応性が高く、アミドが最も反応性が低い。