酸ハロゲン化物からカルボン酸へ: 加水分解

酸性ハロゲン化物の加水分解は、酸ハライドが水と反応してカルボン酸を形成する求核性アシル置換反応です。

酸性ハロゲン化物は非常に反応性が高いため、加水分解には酸触媒や塩基触媒は必要ありません。

メカニズムは3つのステップで進行します。最初のステップは、カルボニル炭素を水で求核攻撃して四面体中間体を形成することです。

第2ステップでは、炭素-酸素π結合が再形成され、塩化物イオンが脱離基として出発します。

最後に、脱プロトン化は、最終置換生成物として対応するカルボン酸を形成します。

この反応では、副生成物として塩酸が生成され、望ましくない副反応を引き起こすことがよくあります。

そのため、ピリジンのような弱塩基を反応混合物に添加して塩酸を中和し、それによって副反応を防ぎます。