酸ハロゲン化物からアミドへ: アミノリシス

加水分解とアルコール分解に加えて、アミノリシスは、求核剤としてアンモニアまたはアミンが関与する別の求核性アシル置換反応です。

酸性ハロゲン化物はアンモニアと反応し、第一級アミドを生成します。第一級アミンは二級アミドを、二級アミンは第三級アミドを生じます。

アミノ分解メカニズムは、カルボニル炭素でのアミンによる求核攻撃から始まり、四面体中間体を形成します。

次に、カルボニルが再構築され、ハロゲン化物イオンが脱離基として出発します。

最後のステップでは、アミド窒素が別のアミン当量で脱プロトン化され、アンモニウム塩とともに置換生成物が得られます。

反応は通常、過剰なアミン中で行われ、1つは求核攻撃に相当し、もう1つは最終プロトン移動ステップの塩基として行われます。

ただし、アミンが高価な場合は、ピリジンや水酸化ナトリウムなどの比較的安価な塩基が脱プロトン化に使用されます。