酸無水物の反応

酸無水物の反応は酸性塩化物の反応と類似しており、求核性アシル置換の一般的なメカニズムに従います。

唯一の違いは、カルボン酸イオンが酸無水物を含む脱離基であるのに対し、塩化物イオンは塩化アシルを含む脱離基であるということです。

したがって、無水物の加水分解は、2つの当量であるカルボン酸を与える。一方、無水物のアルコール依存症は、エステルとカルボン酸塩を生成します。

同様に、無水物はアミノ分解を受け、そこでアンモニアと反応して第一級アミドを形成します。第一級アミンは二級アミドを与え、第二級アミンは第三級アミドを与えます。

水素化アルミニウムリチウムによる無水物の還元により、第一級アルコールが得られます。同様に、グリニャール試薬は無水物を第三級アルコールに還元します。

さらに、無水物はベンゼン中の三塩化アルミニウムと反応して、ベンゼン環をアシル化することができます。

注目すべきは、これらの反応のほとんどが脱離基としての無水物分子の半分を失うことであり、これは貧弱な原子経済を表しています。