エステルからカルボン酸へ: けん化

エステルは、酸触媒加水分解または典型的な求核性アシル置換による塩基促進加水分解のいずれかを受けることができます。

エステルの塩基促進加水分解は、鹸化とも呼ばれ、水性塩基で処理した後、酸でカルボン酸を生成します。

化学量論的な量の塩基が反応に関与するため、触媒としてではなく反応物として作用します。

そのメカニズムは、水酸化物イオンがエステルカルボニル炭素で求核攻撃を行い、四面体中間体を形成することから始まります。

第2のステップは、アルコキシドイオンの離脱によるカルボニル基の再構築です。

その後、脱プロトン化により、カルボン酸イオンとアルコールが生成されます。このステップは、均衡を製品に近づける原動力です。

最後に、カルボン酸イオンの酸性化により遊離酸が得られます。

このメカニズムは、¹⁸O同位体で標識されたエステルを使用した同位体標識研究によって裏付けられています。加水分解後、すべての¹⁸O標識がアルコール中に現れ、アシル-酸素結合の切断を示します。

その結果、カルボン酸イオン中の酸素の1つは求核剤に由来します。