アミドの調製

アミドは、カルボン酸またはその誘導体から調製できます。

カルボン酸は、DCCまたは脱水試薬であるジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下でアミンと反応し、アミドを生成します。

このメカニズムは、カルボン酸によるDCCのプロトン化から始まり、DCCをより優れた受容体にします。

次に、カルボン酸塩はプロトン化カルボジイミドに付加され、反応性アシル化剤を形成します。

その後、アミンはアシル化剤に対して求核攻撃を働き、四面体中間体を形成する。

最後に、ジシクロヘキシル尿素の出発によりアミドが得られます。

同様に、酸性ハロゲン化物または無水物は、アンモニアまたはアミンと反応してアミドを生成します。

アンモニアは第一級アミドを生成しますが、第一級および第二級アミンは二級および第三級アミドを生成します。

この反応には、アンモニアまたはアミンの2つの同等物が必要であり、1つは求核攻撃用、もう1つは塩基として作用します。

酸ハロゲン化物は最も反応性の高い誘導体であり、アミドの収率が最も高くなります。

また、エステルはアンモニアやアミンと反応してアミドを形成します。ただし、エステルは反応性が低いため、熱または高濃度のアミンが必要です。