アミドからカルボン酸へ: 加水分解

アミドは、水性酸または水性塩基中で加水分解を受けてカルボン酸を生成します。これらの反応は遅く、加熱が必要です。

酸触媒によるアミド加水分解は、カルボニル酸素プロトン化から始まり、続いてカルボニル炭素に水が求核性に付加され、四面体中間体が形成されます。

さらに、四面体中間体の脱プロトン化と窒素のプロトン化により、アミノ基がより良好な脱離基に変換されます。

次に、アンモニアを脱離させることでカルボニル基を再形成します。最終的な脱プロトン化により、カルボン酸が生成されます。

特に、弱酸であるアンモニウムイオンが副産物として形成され、製品への平衡を促進します。

アミドの塩基性加水分解は、求核剤として水酸化物が関与する別の求核性アシル置換です。

そのメカニズムは、カルボニル炭素での水酸化物イオンの求核攻撃から始まり、四面体中間体を形成します。

その後、アミドイオンの離脱によりカルボニル基が再構築されます。

最終的な脱プロトン化により、カルボン酸イオンとアンモニアが生成されます。このステップにより、反応が完了まで促進され、平衡が生成物に向かって押し出されます。

カルボン酸イオンを酸性化すると、遊離酸が得られます。