ニトリルからケトンへ: グリニャール反応

ニトリルは、グリニャール試薬として知られるハロゲン化有機マグネシウムの存在下でケトンに変換できます。

反応は求核性アシル置換を介して進行し、新しい炭素-炭素結合を導入します。

特に、グリニャール試薬のアルキル-マグネシウム結合は高極性です。その結果、アルキル炭素はカルバニオン性を発現し、反応において求核剤として作用します。

メカニズムの最初のステップは、グリニャール試薬によるニトリル炭素への求核攻撃から始まり、陰イオンを形成します。

第2のステップは、アニオンを水性酸でプロトン化して、中間体としてイミンを形成することです。

イミン中間体は単離されていないため、次のステップに入り、酸性条件下でイミンを加水分解して最終生成物としてケトンを生成します。