弱塩基を使用した交差アルドール反応

効率的な交差アルドール反応では、ホルムアルデヒドとα水素を含む別のアルデヒドとの反応に示されているように、反応する2つのユニークなカルボニル化合物のうちの1つがα水素を欠く必要があることを思い出してください。

α水素を含むアルデヒドの自己縮合は、ホルムアルデヒドと弱塩基との反応混合物にアルデヒドをゆっくりと添加することにより防止されます。

pK_a値が比較的小さい水酸化物とアルコキシドは弱塩基として機能することを思い出してください。

この反応では、水酸化物イオンがアルデヒドのα水素を脱プロトン化して求核性エノラートを形成し、ホルムアルデヒドを攻撃して単一の交差アルドール生成物を生成します。

同様に、βケトエステルとケトンの溶液では、pK_aが低いβケトエステルはより酸性です。したがって、弱塩基であるナトリウムエトキシドは、βケトエステルを優先的に脱プロトン化し、ケトンと反応して良好な収率で単一の生成物を形成します。