エノラートイオンによるケトンのα-アルキル化

ケトンは、LDAのような強塩基の存在下で、酸性のα水素を失ってエノラートイオンを生成し、共鳴によって安定化されます。

そのハイブリッド構造は、カルボニル酸素とα炭素の負電荷を明らかにします。

両性エノラート求核剤は、アニオン性酸素またはアニオン性炭素の2つの潜在的な反応部位を介して求電子剤を攻撃α。

Oアタックによる反応は、Cアタックよりも好まれません。これは、塩基の正の対応物がα炭素よりも酸素に強く結合したままであるため、酸素部位へのアクセスが困難であるためです。

さらに、O-アタック製品では、強いカルボニル結合が失われ、それ以外の場合はC-アタック製品に保持されます。

要約すると、ケトンをアルキル化するためには、まずケトンを強塩基と反応させてエノラートを生成し、エノラートを生成し、エノラートはS_N2反応でハロゲン化アルキルによるCアタックを受けてαアルキル化ケトンを生成します。