α,β-不飽和カルボニル化合物への共役付加

α,β-不飽和カルボニル化合物は、カルボニルとアルケンという2つの官能基が結合した分子であることを思い出してください。

この結合は共鳴構造をもたらし、そのハイブリッド型は、カルボニル炭素とβ炭素の2つの可能な求電子性部位を明らかにします。

C=O結合を横切る単純な求核付加とそれに続くプロトン化により、1,2-付加生成物が得られます。

C=C結合を横切る付加は、β炭素での攻撃を介して、エノラート中間体を生成し、その後のプロトン化はエノールを与える。

プロトン化は、共役系の求核攻撃から4番目の位置で発生するため、これは1,4-付加または共役付加と呼ばれます。

最後に、エノールの互変異性化によりカルボニル基が回復します。

好まれる付加の種類は、求核剤の性質によって異なります:強い求核剤は1,2-付加を好み、弱い求核剤は1,4-付加を好みます。