エノラートの共役付加: マイケル付加

α,β-不飽和カルボニル化合物の共役付加で、求核剤がC=C結合のβ炭素に付加することを思い出してください。

マイケル付加は、電子吸引基に隣接する活性メチレンを含む求核剤が関与する共役付加の一種です。

この反応は、酸性メチレンプロトンを脱プロトン化する塩基によって触媒されます。これにより、二重に安定化されたエノラートイオンが生成され、これはその孤立電子対のために求核剤またはマイケルドナーとして機能します。

メチレン基と2つの電子吸引置換基が隣接する化合物を含む化合物は、電子吸引性が1つの隣接基を持つ通常のエノラートと比較して、有効なマイケルドナーです。

エノラートは、α,β-不飽和カルボニル化合物のβ炭素を攻撃します。この共役系は、親電子剤またはマイケル受容体として機能します。

得られた化合物は、新しいC-C σ結合を有し、その後のプロトン化により、マイケル付加生成物が得られます。