ベンゼンの構造: ケクレモデル

1865年、アウグスト・ケクレはベンゼンの最初の明確な構造を提案しました。

彼は、ベンゼンが6つの炭素原子が交互に単結合と二重結合を持つ環状構造を持っていることを示唆しました。各炭素原子は1つの水素原子に結合しています。

このモデルは炭素の四価性を満たし、すべての水素を同等にしました。

ケクレのモデルは、二重結合の位置が異なる1,2-ジブロモベンゼンの2つの形態を予測しました。しかし、1,2-ジブロモベンゼンの1つの形態のみが単離されました。

ケクレは、現在ケクレ構造として知られている2つの不可分な形態のベンゼンの間の急速な平衡を提案することによってそれを擁護しました。しかし、現在ではそのような均衡は存在しないことがわかっています。

さらに、ベンゼンは臭素と置換反応を起こし、アルケンは付加反応を起こすのとは対照的に、ベンゼンの異常な化学的挙動を説明することができませんでした。