芳香族求電子置換: 概要

求電子性芳香族置換は、求電子剤が芳香族水素の1つを置き換える反応です。

これらの反応により、芳香環に異なる官能基を導入することができます。

反応メカニズムの最初のステップでは、芳香環のπ系が求電子剤を攻撃してアレニウムイオンを形成し、共鳴が安定化されます。

アレニウムイオンは、求電子剤が芳香環とシグマ結合を形成するため、シグマ錯体とも呼ばれます。

第2のステップでは、アレニウムイオンが脱プロトン化され、芳香族性が回復し、置換生成物が得られます。

自由エネルギー図から明らかなように、最初のステップは、リングが芳香族の安定性を失うため、エンダーゴニックです。このステップは、活性化の自由エネルギーが高く、遅くなります。したがって、これはレート決定ステップです。

対照的に、2番目のステップは、システムに芳香族の安定性を回復させるため、エクセルゴニックです。活性化の自由エネルギーが低く、高速です。

全体として、求電子芳香族置換はエクセルゴニック反応です。