芳香族求電子置換反応: ベンゼンのスルホン化

ベンゼンのスルホン化は、求電子性芳香族置換の一種であり、ベンゼンが発煙性硫酸または発煙硫酸、三酸化硫黄と濃硫酸の混合物と反応してベンゼンスルホン酸を形成します。

反応条件に応じて、反応性求電子剤は中性三酸化硫黄またはプロトン化三酸化硫黄イオンのいずれかです。

中性三酸化硫黄が求核性ベンゼンのπ電子雲に攻撃されると、共鳴安定化した中間錯体が形成されます。

中間錯体の脱プロトン化は芳香族性を回復します。

最後に、溶媒からのプロトン移動により、生成物としてベンゼンスルホン酸が生成されます。

あるいは、硫酸から三酸化硫黄へのプロトン移動は、プロトン化三酸化硫黄イオンを形成する。

プロトン化された求電子剤は、ベンゼンのπ結合によって攻撃され、アレニウムイオンを形成します。

最後に、アレニウムイオンの脱プロトン化により芳香族性が回復し、ベンゼンスルホン酸が生成され、触媒が再生します。

特に、スルホン化反応は、蒸気の存在下で希硫酸を通過させることで逆転させることができます。