置換基の方向性効果: オルトパラ方向性基

求電子置換中に入ってくる基をオルトまたはパラ自体の位置に導くベンゼン環上に存在する置換基は、オルトパラディレクターです。

これらの置換基は、ベンゼン環に電子を供与することで機能し、それによって求電子剤に対する環の反応性を高めます。

リングに隣接する原子上に非共有電子対を持つグループは、共鳴によって電子を供与します。

例えば、フェノールのニトロ化は、オルトとパラのカルボカチオン中間体がより安定しているため、メタよりもオルト-パラの位置でより急速に起こります。それらは、酸素の非結合性電子によって安定化されたものを含む、より多くの共鳴形態を持っています。

非共有電子ペアを持たないグループは、誘導効果によって電子を提供します。

例えば、トルエンのニトロ化中、オルト-パラ置換に関与するカルボカチオン中間体はメタよりも安定です。第三級炭素の正電荷は、メチル基の電子供与誘導効果によって安定化されます。