置換基の効果の方向性: メタ方向性基

求電子置換中に、入ってくる基をそれ自体に対してメタの位置に配向できるベンゼン環上の置換基がメタディレクターです。

すべてのメタ指向基は極性であり、リングのすぐ隣の原子に正または部分的な正電荷があります。さらに、そのような原子は孤立電子対を持っていません。

これらの置換基は、誘導効果と共鳴効果によって環電子を引き抜きます。

これらの置換基の指向効果をよりよく理解するために、オルト、メタ、パラアタックから生じる共鳴寄与因子をニトロベンゼンに求電子剤を添加することを検討します。

オルトおよびパラ中間体は、隣接する原子に正電荷をはじく1つの好ましくない構造を含む。

これに対し、メタ中間体では、正電荷は十分に分離されており、隣接する原子は電荷のようなものを持たず、

近接しています。

したがって、オルトおよびパラカルボカチオン中間体はメタよりも安定性が低く、主にメタ位での置換が好まれます。