二置換ベンゼン誘導体における方向性効果と立体効果

二置換ベンゼン環の求電子置換は、個々の置換基の配向効果に依存します。

置換基の誘導効果が互いに強化し合う場合、置換は単一の生成物を与える。

例えば、p-ニトロトルエンの臭素化は、メチル基にオルト、メタにニトロ基という同じ位置に向けられ、単一の生成物が得られます。

あるいは、置換基の指向効果が競合する場合、より強力な活性化基が支配的になります。

例えば、p-メチルフェノールのニトロ化は、メチル基よりも強力な活性化因子であるため、ヒドロキシ基に対してオルトに起こります。

同様の活性化特性を有する置換基は、生成物の混合物を与える。

立体効果は、製品の分布を決定する上でも重要な役割を果たします。

例えば、p-tert-ブチルトルエンのニトロ化は、メチル基に対してオルトのような、より支障の少ない位置で起こります。

特に、メタ二置換環における2つのグループ間の置換は、立体障害のために好ましくありません。例えば、m-クロロトルエンのニトロ化

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