18.17: 二置換ベンゼン誘導体における方向性効果と立体効果

二置換ベンゼンが求電子置換を受ける場合、生成物の分布は両方の置換基の方向付け効果に依存します。 両方の置換基の方向性効果が相互に強化されると、単一の生成物が得られます。 たとえば、p-ニトロトルエンの臭素化は、メチル基に対してオルト、ニトロ基に対してメタ（同じ位置）で起こり、単一の生成物が得られます。 ただし、2 つの基の方向付け効果が互いに反対する場合、より強力に活性化する基が置換基の位置を方向付けます。 たとえば、p-メチルフェノールのニトロ化では、より強力な活性化剤であるヒドロキシル基がオルト位に置換を指示します。 同様の活性化特性を持つ置換基により、製品の混合物が得られます。 立体効果は、製品の分布を決定する際にも役立ちます。 例えば、p-tert-ブチルトルエンのニトロ化は、メチル基に対してオルトという、より障害の少ない位置で起こります。 同様に、置換は通常、メタ二置換環内の 2 つの基の間では起こりません。

二置換ベンゼン環の求電子置換は、個々の置換基の配向効果に依存します。

置換基の誘導効果が互いに強化し合う場合、置換は単一の生成物を与える。

例えば、p-ニトロトルエンの臭素化は、メチル基にオルト、メタにニトロ基という同じ位置に向けられ、単一の生成物が得られます。

あるいは、置換基の指向効果が競合する場合、より強力な活性化基が支配的になります。

例えば、p-メチルフェノールのニトロ化は、メチル基よりも強力な活性化因子であるため、ヒドロキシ基に対してオルトに起こります。

同様の活性化特性を有する置換基は、生成物の混合物を与える。

立体効果は、製品の分布を決定する上でも重要な役割を果たします。

例えば、p-tert-ブチルトルエンのニトロ化は、メチル基に対してオルトのような、より支障の少ない位置で起こります。

特に、メタ二置換環における2つのグループ間の置換は、立体障害のために好ましくありません。例えば、m-クロロトルエンのニトロ化