ベンゼンから 1,4-シクロヘキサジエンへ: バーチ還元メカニズム

バーチ還元は、還元剤として溶媒和電子を使用してベンゼンを1,4-シクロヘキサジエンに変換することを思い出してください。

電子は、アルカリ金属を液体アンモニアに溶解することによって生成されます。

バーチ還元は、ラジカルアニオンを生成するためのリングへの単一の電子移動から始まります。陰イオンは非常に塩基性であるため、アルコールからプロトンを抽出して中性のシクロヘキサジエニルラジカル中間体を生成します。

別の単一電子移動はシクロヘキサジエニルアニオンを生成します。アルコールからのプロトン移動により、1,4-シクロヘキサジエンが得られます。

全体的なメカニズムは、2つの電子と2つのプロトンを連続的に付加してシクロヘキサジエンを得ることを含み、ラジカルアニオン中間体を介して還元が起こります。

電子吸引置換基は、中間体のイプソおよびパラ位を安定化させ、それによってこれらの位置での還元を促進します。

電子放出置換基は、オルト位とメタ位を安定化し、これらの位置での還元を促進します。